Qual é a causa do cheiro e gosto pungentes do alho amassado?

          Alho (Allium sativum) é uma planta cujos bulbos ("cabeça de alho") são comestíveis e usados como tempero no mundo inteiro, representando um produto agrícola economicamente muito importante em vários países. É bem conhecido que quando um dente de alho é cortado ou amassado, um forte aroma bem característico é instantaneamente liberado. Esse odor é geralmente descrito como 'pungente' (intenso, picante e penetrante), pode ser detectado pelo olfato humano mesmo na faixa do ppm (partes por milhão), e é causado por compostos orgânicos voláteis contendo enxofre que são rapidamente produzidos após danos nos tecidos do dente, com subsequente difusão no ar. O maior contribuidor do odor em um alho fresco amassado ou picado é a alicina (tiossulfinato de dialila).

          A liberação desses compostos sulforosos é usada como um mecanismo de defesa da planta contra o ataque de patógenos e pestes, com a alicina possuindo também propriedades antibacterianas. A alicina se forma após danos celulares liberarem a enzima alinase, esta a qual, em células intactas, está localizada no vacúolo, misturada com o substrato sulfóxido de S-alilcisteína, um aminoácido não-proteico inodoro presente no citosol. A alinase é predominantemente localizada nas células presentes nos dentes do alho, nas folhas e nos eixos de inflorescência. Outros sulfóxidos de alquila-cisteína estão também presentes no citoplasma das células da cabeça de alho e podem servir como substratos da alinase, produzindo entre outros, dimetil, dipropil, e misturas de alquila tiossulfinatos. 

           A alinase prontamente converte seus substratos aos correspondentes ácidos sulfênicos, os quais condensam espontaneamente para produzir tiossulfinatos. As reações são muito rápidas e 97% completas dentro de 30 segundos a uma temperatura de 23°C (Ref.1). Além disso, um único dente de alho (aproximadamente 10 gramas) pode produzir até 5 miligramas de alicina, realçando o grande investimento evolucionário da planta para essa molécula de defesa.        

   

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           A alicina é um líquido a temperatura ambiente, e é às vezes descrita possuindo uma coloração amarelo pálido provavelmente devido à contaminação com quantidades traços de enxofre elemental (S). Mesmo possuindo provavelmente uma baixa volatilidade, é uma molécula muito odorífera e pequenas quantidades entrando na fase gasosa são facilmente detectadas pelo nosso olfato.

           Possuindo uma parte polar e outra apolar (lipofílica), a molécula da alicina é facilmente assimilada por células, similar à molécula do solvente dimetil sulfóxido, criando poros transientes à medida que atravessa a membrana celular. Esse é o motivo de sentirmos o gosto e cheiro característicos de alho amassado quando este é colocado sobre a pele, mesmo quando estamos sem alho na boca ou com o nariz tapado: a alicina penetra a pele e alcança a corrente sanguínea, onde acaba sensibilizando receptores gustativos e olfativos.  

            O cozimento do alho picado ou amassado rapidamente destrói qualquer alicina. Sob aquecimento, a alicina espontaneamente se decompõe em ácido 2-propenessulfênico e 2-propenitial (tioacroleína), os quais reagem produzindo dissulfitos, polissulfanos, ajoeno, entre outros. Após ser ingerida, a alicina é hidrolisada rapidamente no ambiente altamente ácido do estômago a 2-propenetiol, este o qual é metabolizado para sulfeto de metila; ambos os compostos são excretados na urina e são reconhecíveis no desagradável "bafo de alho", o qual frequentemente afasta muitos de consumirem alho cru (sem cozimento) em consideráveis quantidades.

           A alicina reage prontamente com tióis, e grande parte da sua bioatividade é atribuída à reação com esse grupo de compostos orgânicos a nível do metabolismo celular.

            Evidências laboratoriais sugerem alto potencial terapêutico da alicina como antimicrobiano, estimulante do sistema imune, antioxidante e até mesmo como anti-cancerígeno (Ref.1-2). Porém, esse uso ainda é limitado pelo fato da alta reatividade desse composto reduzir dramaticamente sua biodisponibilidade após entrada no corpo. Aliás, o alho como um todo têm sido usado desde o Antigo Egito tanto para fins culinários quanto para propósitos curativos (Ref.3). Por outro lado, exposição a quantidades excessivas de alicina é prejudicial.

REFERÊNCIAS CIENTÍFICAS

1. Borlinghaus et al. (2021). Allicin, the Odor of Freshly Crushed Garlic: A Review of Recent Progress in Understanding Allicin's Effects on Cells. Molecules (Basel, Switzerland), 26(6), 1505. https://doi.org/10.3390/molecules26061505
2. Lozano et al. (2015). Uma Abordagem dos Efeitos Terapêuticos do Allium sativa (ALHO) no Sistema Imunológico. Revista Científica da FHO|UNIARARAS v. 3, n. 1. 
3. Sasi et al. (2021). Garlic (Allium sativum L.) Bioactives and Its Role in Alleviating Oral Pathologies. Antioxidants, 10(11), 1847. https://doi.org/10.3390/antiox10111847